Titre Original : Dare Devil
Résumé : Dan élabore un plan pour impressionner Serena pour leur premier rendez-vous. La même nuit, Jenny est invitée à la soirée pyjama de Blair et se retrouve embarquée dans le jeu « action ou vérité ». Pendant ce temps, quand Lily découvre qu'Eric a disparu du centre Ostroff, elle demande de l’aide à son ex-copain, Rufus.
Diffusions :
1) États-Unis : 17 Octobre 2007
2) France : 4 Octobre 2008
3) Québec : 23 Juin 2009