Titre Original : Summer, Kind of Wonderful
Résumé : Le premier épisode de cette nouvelle saison se déroule pendant l'été dans les Hamptons où Blair rencontre un garçon charmant dans l'espoir de rendre Chuck jaloux, Nate s'engage dans une relation chaude et humide et Serena remet en cause son passé avec Dan. Pendant ce temps, de l'autre côté de la ville, Dan a un emploi dans une bibliothèque locale.
Diffusions :
1) États-Unis : 1 Septembre 2008
2) France : pas avant Janvier 2010
3) Québec : 29 Septembre 2009