Titre Original : Gone With the Will
Résumé : Chuck hérite de la socièté de son père et annonce que son oncle Jack est son tuteur. Dan est au courant du secret de son père et de Lily, mais ne dit rien à Serena car Lily veut lui dire elle-même. Bientôt on surprend une conversation de Dan avec son père au téléphone et Gossip Girl en est immédiatement mis au courant. Serena et Dan décident en même temps que Lily et Rufus qu'ils veulent réellement être ensemble et le rester.
Diffusions :
1) États-Unis : 12 Janvier 2009
2) France : date inconnue