Relations amoureuses : Elle a couché avec Nate mais n'était pas amoureuse de lui. Elle commence une relation avec Dan qui elle est sérieuse, elle pense avoir trouver en lui le grand amour. Cependant, des complications ont lieu et tout est remis en cause lors de la saison 2.
Puis Serena tombera amoureuse d'Aaron un jeune artiste fils du beau-père de Blair mais elle va se remettre avec Dan. Cependant, elle s'apercevra vite que ça ne colle plus entre eux et ils rompront de nouveau de manière définitive.
Serena tombera par la suite sous le charme de Gabriel l'ex d'une de ses nouvelles amies Poppy Lifton. En réalité cette dernière et Gabriel l'utilisent pour lui soutirer de l'argent.
Lors de la saison 3, Serena se mettra avec Carter Baizen mais celui-ci lui cache un secret lorsqu'il l'avouera à Serena, elle en sera blessée mais en apprenant qu'à cause de ce secret Carter doit partir loin, Serena décide de tout faire pour qu'il ne soit pas obligé de partir mais Carter décide quand même de partir et Serena aura le cœur brisé.
